Адипиновая кислота

АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА
Гександиовая кислота, Адипиновая кислота, Adipic Acid, E-355
АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА (1,4-бутандикарбоновая к-та) НООС(СН2)4СООН, мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 153°С, т. кип. 265°С/100 мм рт. ст.; легко возгоняется; d418 1,344; т. разл. 210-240°С;1005-26.jpg(МПа*с) 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С);1005-27.jpg 13,47*10-30 Кл*м;1005-28.jpgН°сгор-2800 кДж/моль,1005-29.jpg Н0пл, 16,7 кДж/моль,1005-30.jpgН0исп 18,7 кДж/моль; К1 3,70* 10-5, К25,3*10-6 (25°C). Р-римость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). Раств. в этаноле, в эфире-ограниченно.
Адипиновая кислота обладает всеми хим. св-вами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из к-рых раств. в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты наз. адипинатами (см. табл.). При взаимод. с NH3 и аминами адипиновая кислота дает аммонийные соли, к-рые при дегидратации превращ. в адипамиды. С диаминами адипиновая кислота образует полиамиды, с NH3 в присут. катализатора при 300-400 °С-адиподинитрил.

При нагр. адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[—СО(СН2)4СОО—]nН, перегонкой к-рого при 210°С получается нестойкий циклич. ангидрид (ф-ла I), переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С адипиновая кислота циклизуется в циклопентанон (II), к-рый легче получается пиролизом адипината Са.
В пром-ти адипиновую кислоту получают гл. обр. двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для произ-ва капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55°С (кат. —NH4VO3); выход адипиновой кислоты 95%.

Адипиновую кислоту можно получить также: а) окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50°С; б) окислением циклогексена озоном или HNO3; в) из ТГФ по схеме:
1005-32.jpg

г) карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из к-рого действием Н2О получают к-ту.

Адипиновая кислота - сырье в произ-ве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой к-ты), ее эфиров, полиуретанов; пищ. добавка (придает кислый вкус, в частности в произ-ве безалкогольных напитков).

• Похожие объявления
• Другие объявления компании